Literaturpreise sind ein verlässlicher Indikator für die Vitalität des literarischen Lebens vor Ort. Auch hier steht Westfalen nicht hinter der bundesrepublikanischen »Konkurrenz« zurück. Der bedeutendste westfälische Literaturpreis ist der Annette von Droste-Hülshoff-Preis (Westfälischer Literaturpreis). Er wird zweijährig vergeben und ist mit 12.800 Euro dotiert. Die Annalen der Preisträger warten immer wieder mit Überraschungen auf. Wer identifizierte etwa den Büchner-Preisträger Peter Rühmkorf mit Westfalen? Der Autor wurde jedoch tatsächlich in Dortmund geboren, was ihn für den Preis legitimierte, auch wenn Rühmkorf nur kurze Zeit in Westfalen lebte und später zum »Elbanakreon« mutierte. Auch der Versmolder Hans-Ulrich Treichel, Preisträger des Jahres 2003, und der Herforder Wiglaf Droste (Preisträger 2005) – beides Namen, die sich in der deutschen Literaturszene behaupten –, werden nicht unbedingt mit ihrer westfälischen Herkunft in Verbindung gebracht. Die Suche nach »Westfalica« im Werk beider Autoren fördert manch köstliches Bonmot zutage, wie etwa Hans-Ulrich Treichels Gedicht »Westfälische Himmelfahrt« oder Wiglaf Drostes Glosse »Tünseliges Ostwestfalen«. – Auch der vom Literaturbüro Ruhr vergebene und vom Kommunalverband-Ruhr finanzierte »Literaturpreis Ruhrgebiet« ist regional definiert. Im Unterschied zum Droste-Preis wird er jährlich vergeben. – Auf der Liste der Preisträger begegnen unter anderem Jürgen Lodemann, Max von der Grün, Ralf Thenior, Michael Klaus, Ralf Rothmann, das Krimi-Duo Karr/Wehner, Brigitte Kronauer und Frank Goosen. Begleitend zum mit 10.000 Euro dotierten Hauptpreis werden zwei Förderpreise mit 2.555 Euro vergeben. Im Bereich der niederdeutschen Literatur ist der »Rottendorf-Preis« zu nennen. Hier hat die Jury seit Jahrzehnten ein besonderes Augenmerk auf neue, innovative Töne in der westfälischen Mundartdichtung. Preisträger waren unter anderem Ottilie Baranowski, Norbert Johannimloh, Siegfried Kessemeier, Hannes Demming, Georg Bühren und Heinrich Schürmann. Der Hagener »Ernst Meister-Preis für Lyrik« wird zweijährig vergeben. Seit 2001 gibt es begleitend einen »Westfälischen Förderpreis«, der bislang an Jürgen Wiersch, Hendrik Rost und Nicolai Kobus ging. Förderpreise vergibt auch die „GWK – Gesellschaft zur Förderung westfälischer Kulturarbeit“. Hier zählten Jörg Albrecht, Stefan Beuse, Hendrik Jackson, Nicolai Kobus, Sandra Niermeyer, Hendrik Rost, Sabine Scho und Anke Velmeke zu den Preisträgern. – Alle zwei Jahre verleiht auch die Universität Paderborn einen mit 5.000 Euro dotierten regionalen Literaturpreis. Er ging 2004 an Hans-Ulrich Treichel und 2006 an Judith Kuckart. Im Mai 2007 wurde erstmals, mit gleicher Dotierung, der »Nottbecker Schuhu« – Peter-Hille-Literaturpreis für »Kabarett, Satire und poetische Kurztexte« verliehen. Preisträger war Erwin Grosche. Auch hier war das »Einzugsgebiet« Westfalen maßgeblich. Überregional orientiert sind hingegen der seit 1993 verliehene »Thomas-Valentin-Preis« der Stadt Lippstadt und der »Grabbe-Preis« für Gegenwartsdramatiker der Stadt Detmold.