Über den Verfasser von Gedichten im Stile Christian Hofmann von Hofmannswaldaus (1617-1679) und Daniel Casper von Lohensteins (1635-1683), Johann Kaiser (1645-1730), urteilte Peter Florens Weddigen (s. Bielefeld) 1801 wie folgt:
»Der erste Westphälische Dichter, der am Ende des 17ten, und im Anfange des achtzehnten Jahrhunderts die Laute schlug, war Johann Kaiser, aus Lippstadt gebürtig, welcher in dieser seiner Vaterstadt zuerst als Rector und Stiftsprediger zu Kappel gestanden, nachher als Pastor zu Cleve, und Inspecteur des dasigen evangel. luth. Ministriums gestorben ist. Er war der fruchtbarste Reimer seiner Art; dies ist alles, was man zu seinem Lobe sagen kann.«
In den Händen von Johann Gottfried Christian Nonne (geboren in Hildburghausen 1749), Rektor des Lippstädter Gymnasiums, lag von 1774 an die Redaktion der Lippstädter Politischen Zeitung und von 1780-1796 die der Lippstädter Zeitung. Nonne, von dem überliefert ist, dass er an seiner Schule wöchentlich eine Zeitungsstunde abhielt, um seine Schüler in die Publizistik einzuführen, bemühte sich in einer von Kriegswirren geprägten Zeit um die Verminderung der Sensations- und Greuelberichterstattung. Er war außerdem Lyriker, Parabeldichter und Verfasser pädagogischer Literatur. 1796 ging er als Gymnasiallehrer nach Duisburg, wo er 1827 auch verstarb.
In die Fußstapfen seines Vaters trat Johann Heinrich Christoph Nonne (*1785 Lippstadt – †1853 Schwelm). Er war seit 1808 Pfarrer in Drevenack bei Wesel und seit 1815 märkischer und westfälischer Provinzialsynodalpräses in Schwelm. Der Parabeldichter und geistliche Schriftsteller veröffentlichte unter anderem: Wanderungen durch Duisburgs Fluren (Duisburg, Essen 1808) und Vermischte Gedichte und Parabeln (ebd. 1815).
Julius Petri (1868-1894), ein früh verwaister protestantischer Klempnersohn aus Lippstadt, ging zum Studium nach Berlin, wo sein einziger Roman, Pater peccavi! (1892), sowie ein Drama, einige Erzählungen, ein Romanfragment und Gedichte entstanden. Seine Prosa spielt meist vor dem Hintergrund seiner Heimatstadt. Er verstarb bereits 26jährig in Berlin.
»Wenn irgend jemand, so schaffte Petri eine ›westfälische Variante‹ des konsequenten Naturalismus. Ohne sich der Technik minutiöser Oberflächenabschilderung anzuschließen, lenkt er wie die Naturalisten den Blick auf die ungeschönte Realität, so wie er sie als junger Mensch in seiner Heimatstadt erlebt hat: auf die erbitterten, bis zum Fanatismus sich steigernden Glaubensauseinandersetzungen zwischen Katholiken, Altkatholischen, Protestanten und ›Aufgeklärten‹, und auf die Folgen, die er bis ins Innerste der Personen hinein verfolgt […].« (Renate von Heydebrand)
Das Werk des Natur- und Jagdschriftstellers Franz Kesting (*1872 Belecke/Möhnesee – †1948 Lippstadt) wurde in seiner Zeit an die Seite des Werks von Hermann Löns (s. Münster u.ö.) gestellt. Der Förstersohn war 42 Jahre Volksschullehrer und Schulleiter in Lippstadt. Er verfaßte, vor allem in der Zeit des Ruhestandes, mehr als 250 Gedichte und 650 Geschichten für westfälische Zeitschriften.
Literarische Stätte: Grab auf dem städtischen Friedhof, nahe dem Eichenhain.
Thomas Valentin (*1922 Weilburg/Lahn) lebte nach dem Abitur und Studium der Literaturwissenschaft, Geschichte, Philosophie und Psychologie mit Unterbrechungen (unter anderem ein fünfjähriger Sizilienaufenthalt) immer wieder in Lippstadt, wo er auch 1980 starb. Ursprünglich Lehrer, wurde er nach dem Erfolg seines Erstlingsromans Hölle für Kinder 1961 freiberuflicher Autor und unter anderem Chefdramaturg in Bremen. Zu seinem Werk zählen Romane, Fernsehspiele und Spielfilme, darunter Grabbes letzter Sommer (1980), für den er 1980 den Adolf-Grimme-Preis in Gold erhielt.
»Thomas Valentins differenziertes Temperament beherrscht viele Register des Erzählens, das immer erreicht, was es vorhatte: den Leser zu beunruhigen und in dieser Unruhe zu erhalten. Er besorgt das mit rasanter Härte, die nirgends brutal wird, und mit erzählerischem Raffinement, das doch ganz natürlich scheint, mit der Selbstverständlichkeit des Schriftstellers, der sich in den Spielarten des Erzählens auskennt.« (Karl Krolow)
»Ein für Valentins Karriere wie für die Beziehung zur Wahlheimat Lippstadt ganz entscheidendes Werk war der Roman Die Unberatenen. 1963 erschienen, wurde er 1968 von Peter Zadek unter dem Titel Ich bin ein Elefant, Madame verfilmt. Buch und Film spiegeln Erlebnisse und Einsichten aus Valentins Lehrerzeit wieder. […] Wie viele Versuche hat es seit dem Tode Valentins gegeben, ihm posthum eine angemessene Ehrung und Genugtuung zuteil werden zu lassen – ohne Erfolg! Gewiß – auch seine immer wieder demonstrierte Links-Haltung trug nicht unwesentlich dazu bei. Thomas Valentin blieb Lippstadts respektierter, geschmäht-geliebter UnStadtschreiber. Bis zum Jahre 1990. Da war man sich endlich einig. Ein Thomas-Valentin-Literaturpreis wurde gestiftet, erstmals zu vergeben im Jahre 1992.« (Willi Kröger) D
er genannte Preis soll zweijährig vergeben werden. Er ist zweigeteilt zwischen einem aus NRW stammenden Autor und einem Schüler der Stadt.
Literarische Stätte: Grab auf dem Städtischen Friedhof.